2,4'-二溴苯乙酮

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2,4'-二溴苯乙酮用于有机合成。羧酸和酚的保护试剂,羧基和羟基的鉴定试剂。
中文名
2,4'-二溴苯乙酮
外文名
2,4'-Dibromoacetophenone

2,4'-二溴苯乙酮基本信息

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结构式 结构式
中文名称:2,4'-二溴苯乙酮、4-溴苯甲酰甲基溴代铬、对-α-二溴苯乙酮、对溴苯乙酰溴、对溴溴代苯乙酮、2,4'-二溴苯乙酮、2,4ˊ-二溴苯乙酮、2,4ˊ-二溴乙酰苯、4-溴苯乙酰基溴
英文名称:2,4'-Dibromoacetophenone、P-Bromophenacyl Bromide Omega-Bromoacetophenone 2-Bromo-1-(4-bromophenyl)-ethanon 4,alpha-Dibromoacetophenone 4-Bromo(bromoacetyl)benzene
分子式:C8H6Br2O
分子量:277.94
CAS号:99-73-0
MDL号:MFCD00000200
EINECS号:202-783-6
RTECS号:AM6950000
BRN号:607604
PubChem号:24850825

2,4'-二溴苯乙酮物性数据

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性状:灰白色针状结晶。
密度(g/mL,20℃):未确定
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
熔点(ºC):110~112
沸点(ºC,常压):未确定
沸点(ºC,760mmHg):1415
折射率:未确定
闪点(ºC):未确定
比旋光度(º):未确定
自燃点或引燃温度(ºC):未确定
蒸气压(mmHg,25ºC):未确定
饱和蒸气压(kPa,25ºC):未确定
燃烧热(KJ/mol):未确定
临界温度(ºC):未确定
临界压力(KPa):未确定
油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
爆炸上限(%,V/V):未确定
爆炸下限(%,V/V):未确定
溶解性:不溶于水,溶于热醇、乙醚。

2,4'-二溴苯乙酮毒理学数据

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急性毒性:小鼠经口LD50:>2mg/kg;
小鼠静脉注射LD50:18mg/kg;

2,4'-二溴苯乙酮生态学数据

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该物质对水有稍微的危害。

2,4'-二溴苯乙酮分子结构数据

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摩尔折射率:51.70
摩尔体积(m3/mol):150.3
等张比容(90.2K):395.0
表面张力(dyne/cm):47.7
偶极距(10-24cm3):
极化率:20.49

2,4'-二溴苯乙酮计算化学数据

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疏水参数计算参考值(XlogP):3.2
氢键供体数量:0
氢键受体数量:1
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:2
拓扑分子极性表面积(TPSA):17.1
重原子数量:11
表面电荷:0
复杂度:139
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1

2,4'-二溴苯乙酮性质与稳定性

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避免与强氧化剂、强还原剂、强碱接触。
贮存方法储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2,4'-二溴苯乙酮合成方法

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1.由对溴苯乙酮溴化而得。将对溴苯乙酮溶解在冰醋酸中,在20℃以下滴加溴素。
2. 制时溴苯乙酮在装有搅拌器、分液漏斗和回流冷凝器〔与氯化氢吸收槽 (图5)连接〕的5升三颈烧瓶中,放置392克(2.5摩尔)嗅苯溶于1升干燥二硫化碳的溶液(防火!注1),加750克(5.6摩尔)无水三氯化铝。在蒸气浴上加热至缓缓回流,然后滴加204克(2摩尔)乙醉(bp 136一139℃),历时l时。在滴加过程中及滴完后的1小时内,都应保持缓缓的回流状态。反应进行时伴随大量氧化氢逸出,即使加热之后,也并不完全停止。在蒸气浴上直接从烧瓶甲蒸出二硫化嵌。稍冷而残余物又尚温热时,边搅拌边慢慢地将其倾入混和有盐酸的碎冰中瓶中残留的少量三氯化铝加成产物用冰一盐酸分解后,合并子上面的冰水溶液中,此时总体积约为5升。每2升混和液用300毫升和200毫升苯(或乙醚)各萃取2次。合并萃取液,水洗两次。10%氢氧化钠溶液洗涤后再用水洗2次,直至水洗涤液几乎无色,并能使两相溶液快速分层以及所有沉淀都随水洗液一起分离出来为止。苯溶液中加30克无水氯化钙干燥1小时,过滤,在蒸气浴上蒸出溶剂。残余物在短松针分馏柱上减压蒸馏。在低沸点物质首先被蒸出后,温度迅速上升。如果在水解一步处理细,且所有铝盐都被除去,产物应该是水自色的馏分(沸程3℃),冷却则成白色结晶,
3. 在一个500毫升烧瓶中放置50克(0.25摩尔)对溴苯乙酮和100毫升冰乙酸,维持温度在20℃以下,边搅拌边慢慢滴加40克( 12.5毫升,0.25摩尔)溴。当滴入半量的澳以后,ω一溴对溴苯乙酮的针状晶体开始析出。全部嗅加完(历时30分钟)后杯置于冰浴中冷却。吸滤,粗产物用100毫升50%的乙醇洗涤至无
色,晾千后重55一60克。在400毫升95%乙醇中重结晶,得40一50克(69-72%)无色针状晶体。

2,4'-二溴苯乙酮主要用途

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1、用于有机合成。
2、羧酸和酚的保护试剂,羧基和羟基的鉴定试剂。

2,4'-二溴苯乙酮安全信息

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危险运输编码:UN 3261 8/PG 2
危险品标志:腐蚀
安全标识:S26 S45 S36/S37/S39
危险标识:R34
词条标签:
理学 化工产品